Um dos nomes mais expressivos do modernismo brasileiro, Di Cavalcanti foi companheiro de intelectuais paulistas como Mário de Andrade, Oswald de Andrade e Guilherme de Almeida em discussões sobre os caminhos da arte no Brasil do início do século XX. Foi sua a ideia da realização da Semana de Arte Moderna de 1922, para a qual ele desenvolveu o catálogo e o cartaz.
Em Paris, Di Cavalcanti esteve em contato com pintores importantes, incluindo Pablo Picasso, Fernand Léger e Henri Matisse, influências evidentes nos seus trabalhos, mas moldadas pelo seu estilo inerente. O diálogo com a obra de Pablo Picasso transparece no porte volumoso e escultórico de seus personagens e no tratamento dado às mãos e aos pés das figuras, por vezes semelhantes às imagens de Portinari. Seu estilo apresenta formas humanas em linhas econômicas e curvilíneas bem como o uso de cores quentes que destacam a sensualidade, em especial de mulheres brasileiras, um dos seus temas mais recorrentes.
Como outros modernistas, Di Cavalcanti buscou criar um repertório visual que pudesse expressar a cultura brasileira. Apesar do contato com as vanguardas parisienses e da influência estética de artistas como Paul Cézanne e Pablo Picasso, entende a arte principalmente como uma criação social. Em sua produção, os temas de caráter realista e voltados à construção da identidade nacional, como a representação das mulatas ou do carnaval, são uma constante.
